Moin @ennosan! Das sieht interessant aus :) Ich vermute, Tampermonkey erkennt, dass die Seite von mehreren Plugins gleichzeitig manipuliert wird und verhindert das dann. Da kann ich nichts machen und vermutlich kommst du nicht darum herum, eines der beiden Plugins zu deaktivieren und immer nur das zu aktivieren, was du gerade benötigst.
Vielleicht gibt es da Konfigurationsmöglichkeiten bei Tampermonkey, mit denen man das umgehen könnte, aber dafür kenne ich mich mit TM zu wenig aus.
LG, Chiller